内気で不器用な高校生テッド(ベン・スティラー)が憧れのメリー(キャメロン・ディアス)とデートする幸運をつかむが、ズボンのファスナーがひっかかるトラブルがもとでデートは中止、メリーとの仲もそれきりになってしまう。13年後、テッドはまだメリーのことを忘れられず--やや妄執的--、怪しげな探偵パット・ヒーリー(マット・ディロン)を雇って、マイアミに住むメリーを調査してもらう。ところがパットもメリーに夢中になってしまい、テッドとパットのあいだで騙しあい化かし合いのメリー争奪戦になる。やがて2人はメリーに首ったけなのが自分たちだけではないのを知り、結局、5人の男たちがメリーに自分を選ぶよう迫ることになる
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